Les maxima se soutiennent malaisément. A l'élévation subite de la pensée philosophique, soulevée par un Platon et un Aristote, succéda une phase descendante, on dirait volontiers une crise d'épuisement.
En raison de circonstances que nous n'avons pas à analyser ici, les préoccupations étaient devenues plus exclusivement individualistes, plus attachées aux problèmes psychologiques et moraux intéressant la félicité personnelle. Et malheureusement, à la même époque, l'horizon spéculatif s'était rétréci. Les héritiers directs d'Aristote, représentants authentiques de l'école péripatéticienne, se résignaient à perdre ce qui faisait la haute valeur synthétique de la doctrine du Maître : s'ils développaient sa dialectique dans le sens formaliste, s'ils continuaient sans originalité sa physique, ils comprenaient de moins en moins cette πρώτη φιλοσοφία, qui était pourtant l'unité suprême et nécessaire de tout le système, le couronnement qui en assurait la stabilité et la cohésion. Il suffit, pour avoir l'impression vive d'une dissolution imminente, de lire, dans les fragments qui nous restent de Théophraste, (mort vers 288 a. C), disciple pourtant et ami d'Aristote, les objections soulevées, contre des points essentiels de la métaphysique péripatéticienne. Or, dans l'unité systématique de la philosophie aristotélicienne, le problème de la perfection et du bonheur personnels avait, d'avance, sa place dûment repérée et sa solution largement compréhensive. Qu'advint-il ? « La métaphysique péripatéticienne tombant dans l'oubli, l'idée de ce principe immatériel auquel elle avait tout suspendu, s'éloignant ou se dissipant peu à peu comme un vain fantôme, le sort de l'homme, sa perfection et sa félicité demeuraient dans la dépendance entière des opinions et des passions, en proie à l'agitation, au trouble auquel la nature est livrée. Aussi vit-on bientôt Théophraste considérer la vie comme régie par la fortune, et non par la sagesse, faire dépendre entièrement du hasard des circonstances extérieures la perfection et la félicité. Toutes les doctrines qui naquirent de son temps peuvent être regardées comme autant de tentatives pour échapper à une aussi décourageante conclusion. Toutes se proposent pour principal but le souverain bien, la félicité de l'homme : toutes lui donnent pour base l'absence de trouble, l'imperturbabilité, l'ataraxie. »(Ravaisson. Essai sur la Métaphysique d'Aristote. Tome II, p. 71).
Mais comment procurer à l'homme cette félicité passive ou négative, la seule à laquelle il puisse désormais prétendre, l' « ataraxie » ?
Sur la solution de ce problème pratique, vont se diviser, des siècles durant, les trois principaux courants de la pensée philosophique. L'épicuréisme donnera la réponse sensiste, le stoïcisme la réponse volontariste et moniste. Mais auparavant, le scepticisme pyrrhonien avait formulé sa réponse très particulière. Pyrrhon d'EIis (mort à 90 ans, vers 275), sans être aucunement un sophiste ou un opportuniste, se montre pourtant l'héritier spirituel du scepticisme de l'ancienne sophistique. Chez lui, à vrai dire, le moraliste est au premier plan : il cherche avant tout la voie du bonheur et de la vertu. Pour la tracer, s'inspira-t-il, comme on le prétend, des mystiques négativistes de l'Inde ? C'est possible ; mais il possédait dans les traditions philosophiques grecques tous les antécédents logiques de son attitude.
Le bonheur, c'est entendu, consiste essentiellement, pour l'homme, dans l'ataraxie : ἐν τῇ ἀπαθείᾳ. Tarissons donc les sources de trouble. En réalité il est une seule source profonde de trouble : le jugement absolu que nous portons sur la nature des choses, sur leur bonté ou sur leur malice ; de là naissent en nous les désirs et les craintes qui nous agitent. Mais, au fait, que savons-nous de la nature des choses ? du " bien " et du " mal " en soi ? Nous subissons des apparences et nous réglons sur elles notre conduite : c'est tout. Or les apparences sont chose indifférente (ἀδιάφορον), dont le sage n'a point à s'émouvoir. Qu'il se règle, pratiquement, sur celles de ces apparences qui mettent en lui l'égalité d'âme, la paix : cela s'appellera, en d'autres termes, pratiquer la vertu. Mais surtout qu'il s'abstienne de ce qui est la cause fatale de toute perturbation, c'est à dire, de rien définir (οὐδὲν ὁρίζειν), de rien affirmer (ἀφασία), de rien préférer d'une préférence rationnelle (οὐδὲν μᾶλλον [ἔχειν]). Le secret du bonheur, puisqu'aussi bien nos jugements sont illusoires, c'est la suspension de tout jugement qui nous engagerait sur le fond des choses, c'est l'ἐποχή. Ne disons jamais : cela est ; mais : cela semble. Nous obtiendrons ainsi l'ataraxie.
Tel fut, si nous pouvons en croire Timon son disciple, le moralisme sceptique de Pyrrhon. Remarquons qu'il présente, entremêlés, deux aspects qu'à la rigueur on pourrait disjoindre : d'abord une ascèse négativiste de l'esprit, inspirée par la crainte de la perturbation qui résulterait du jugement ; secondement, une affirmation de notre impuissance à connaître la réalité. Tout cela d'ailleurs doublé d'une sorte d'art d'utiliser les apparences elles-mêmes en vue de l'ataraxie.
L'école pyrrhonienne s'éteignit bientôt, pour renaître, vers le début de l'ère chrétienne, avec Enésidème et les Néopyrrhoniens ; dans l'intervalle sa succession immédiate fut recueillie par les fondateurs de la Nouvelle Académie.